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Pulió su talento como comediante a lo largo de la década de los años ochenta, proporcionando el perfecto umbral para su sumamente exitosa serie de televisión de ABC 'Home Improvement' por la que recibió un Golden Globe, una nominación al Emmy y fue honrado con el premio Peoples Choice por 'Artista Masculino Favorito en una Serie de Televisión' durante ocho años consecutivos, algo sin precedentes. Aunque estaba establecido con pasión en su comedia de situación, Allen encontró tiempo para expandir su talento. Hizo su debut cinematográfico en 1994, interpretando al histórico símbolo de las fiestas en la exitosa película de Walt Disney 'The Santa Clause', haciéndolo merecedor de otro premio Peoples Choice.