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Ha dejado, después de nueve temporadas, la serie 'El rey de Queens', por la que fue nominado a un Emmy al Mejor Actor en una Serie Cómica.Empezó trabajando como cómico en los escenarios de Long Island. Pasó a la pequeña pantalla después de ser descubierto en el Festival de Comedia de Montreal en 1996, en el que firmó un acuerdo para crear su propio programa.Empezó con 'Sweat the Small Stuff', un especial de una hora para la cadena Comedy Central. Hace poco se encargó de la producción ejecutiva con Ray Romano del especial de deportes 'Ray Romano y Kevin James: Making the Cut - The Road to Pebble Beach'. El documental fue nominado a un Emmy Deportivo.