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Nacida Aschley Kay Pyle, sus padres le apodaron Little Missi, un mote que le ha acompañado a lo largo de su vida y su carrera. Creció en Houston, Texas, pero se trasladó a Germantown, Tennessee, a los doce años de edad con su madre y su nuevo padrastro. Por entonces, Pyle empezó a interesarse por la interpretación y estudió en el Instituto de Germantown, una de las tres mejores escuelas de interpretación del país en este nivel escolar. Su carrera quedó así marcada. Estudió en la prestigiosa North Carolina School of the Arts y, tras graduarse, se trasladó a Nueva York para hacer carrera en el teatro. Uno de sus primeros papeles fue, dando la replica a John Malkovich, en la obra del Steppenwolf Theater Company de Chicago, 'The Libertine'.