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Nació en Nueva York el 30 de noviembre de 1965, hijo de los comediantes Jerry Stiller y Anne Meara. Siendo aun muy jóvenes, él y su hermana Amy realizaban obras teatrales en casa, así Ben se interesó por la actuación y la filmación, filmando pequeñas cosas en su Súper cámara 8. Antes de tener una estrella en el Paseo de la Fama en Hollywood, Ben realizó una extensa carera en teatro. Después de abandonar la Universidad de Los Ángeles, protagonizó la obra ganadora de un Tony, ?The House of Blue Leaves?. Mientras trabajaba en la obra realizó un corto junto a su compañero John Mahoney donde imitaban graciosamente a Tom Cruise en El Color del Dinero. El filme era tan gracioso que Lorne Michaels lo compró y lo transmitió en el programa cómico ?Saturday Night Live?, así Ben consiguió un contrato por un año en este programa. Ben realizó su debut cinematográfico en la película de Steven Spielberg, El imperio del sol en 1987. Más tarde dirigió para la MTV, Back to Brooklyn, la cadena quedó tan impresionada que le ofrecieron su propio show, donde trabajó con Janeane Garofalo y Andy Dick. Cuando el show dejó de tener audiencia y fue cancelado, Ben consiguió un Emmy por el programa. Mientras hacía apariciones esporádicas en TV, comenzó a reunir dinero y llegó a dirigir su primera película, Bocados de realidad en 1994. A partir de allí, la carrera de Ben Stiller ha tenido varios altibajos, pero ha sabido mantenerse en el mundo del espectáculo y lograr posicionarse como uno de los actores más cotizados de Hollywood.