Bobby Bishop lo tiene todo: un programa de televisión con una gran audiencia, mucho éxito, una vida de playboy... Pero se siente mal porque no es capaz de querer. Desde Nueva York, su ex-novia, Lily Charles, ha estado siguiendo los pasos de Bobby en secreto. Éste se da cuenta de que sólo fue feliz con Lily y decide irse a la Gran Manzana para encontrarla.