Tommy Basilio es un hombre acabado, al que su novia Theresa, embarazada, ha dejado por Rob, su mejor amigo y jefe. De rebote, Tommy pierde también su empleo como mecánico de coches. El joven encuentra consuelo temporal conduciendo la furgoneta de los helados de su difunto tío Al, pero se enamora de Debbie, su joven ayudante de 17 años, hermana de su ex novia. La única salida que le queda es acudir a su bar favorito, el Trees Lounge, y beber sin parar.