Ronald Miller está harto de que en el instituto lo traten como a un tonto sólo porque no lleva ropa cara y es un buen estudiante. Para ser aceptado necesita salir con la chica más popular del instituto: su vecina Cindy, de la que siempre ha estado enamorado. Cindy se mete en un lío cuando coge un traje de cuero de su madre sin su permiso y se lo mancha en una fiesta. Temerosa de una reprimenda, intenta descambiar el traje pero no lo logra, por lo que Ronald aprovecha la ocasión y le propone darle los 1.000 dólares que cuesta un traje nuevo si a cambio ella finge que es su novia durante un mes. El plan funciona, pero Ronald va a pagar un precio muy caro por ser el chico más popular del instituto.