Ted salió tres años antes con una chica llamada Natalie a la que sus amigos no soportaban. Cortó con ella dejándole un mensaje en el contestador el día de su cumpleaños. Arrepentido, decide llamarle para pedirle perdón por lo que le hizo, pero las cosas se complican cuando retoman la relación y, al poco tiempo, se da cuenta de que quiere volver a dejarla.

Ted acude a una agencia de contactos de la ciudad, pero le dicen que no es compatible con ninguna de las chicas que tienen en la base de datos.
Tras conseguir información sobre esas chicas, Ted paga por una cita con una dermatóloga muy guapa para demostrar que la agencia se equivocaba y que sí había una mujer para él.
Mientras tanto, Lily y Marshall luchan por deshacerse de la desagradable criatura que se ha colado en su apartamento.

Ted le pide a Robin ser su pareja para ir a la boda y, cuando ella acepta, éste se muestra encantado. Pero pronto se da cuenta de que no va a poder ir con ella ya que no contestó a la invitación diciendo que iba a ir acompañado, así que deberá ir solo.
Ted suplica a sus amigos que le dejen ir con ella, pero la pareja ya lo tenía todo preparado, así que se plantean en cancelar la boda, algo que puede cambiar la vida de Ted.

A Victoria le han ofrecido un curso muy importante en un instituto culinario en Alemania y deberá pasar un tiempo allí, así que junto a Ted deberá tomar una decisión sobre qué pasará con su relación.
Mientras tanto, Lily busca un vestido de novia y Barney convence a Marshall para llevarle a un sastre para hacerse su traje de bodas. Como resultado, Marshall se ve obligado a hacer una entrevista en la compañía para la que trabaja Barney y renunciar a su sueño de trabajar en un bufette de abogados con el que ganaría mucho dinero.

Lily y Marshall vuelven a aplazar la boda. Quieren tener una buena banda de música, así que Lily lleva a Barney y Robin a escuchar la promoción de un grupo. Una vez allí, ella recuerda todas las cosas que quiso hacer antes de graduarse y todo lo que no pudo hacer una vez que comenzó su relación con Marshall.
Mientras tanto, Marshall y Ted tenían planeado una noche sólo de chicos, pero en vez de eso deben enviar los sobres con las invitaciones de la boda.