Jake teme lastimar a Kelly si continúan su relación. Establece una cira falsa entre su amigo y Kelly para poder echarle en cara una infidelidad y romper. Jane pierde el anillo de boda en la despedida de soltera de Rhonda. Billy escribe un guión de cine inspirado en sus experiencias con la chica charlatana, pero a Alison no le gusta.

Billy le pide Alison que lo acompañe en una visita a su casa de padres, haciéndose pasar por su novia. Él quiere convencer a sus padres de que necesita tiempo para convertirse en escritor, y que no podría hacerlo si tuviese que trabajar en la tienda de muebles de su familia. Sandy se enfrenta al director de la película que está rodando cuando le pide que aparezca desnuda en una de las escenas.

Durante un reconocimiento de rutina a Jane le comunican que ha perdido el bebé. Michael tiene dificultades para expresar sus sentimientos respecto a la pérdida y culpa a Jane, aunque luego se disculpara por no haber estado más pendiente de ella durante el embarazo. Mientras tanto Alison se enfurece al sorprender a Billy haciendo el tonto con uno de sus sujetadores mientras hace la colada.

Una misteriosa fotógrafa, Jo Reynolds, se muda al edificio. Pronto hace amistad con Allison a la que explica que dejó Nueva York, tras un desgraciado matrimonio. La nueva inquilina sentirá una fuerte atracción por Jake, al que conoce cuando se presenta por sorpresa en su casa, apenas cubierto con una toalla.

Jane recibe por sorpresa la visita de su hermana Sydney a la que han expulsado de la universidad. Jane oculta la noticia a sus padres y Kay contrata a Sydney como su asistente. Jake compra una nueva motocicleta y trata que Jo acepte su vieja moto pero Jo la rechaza pues no quiere sentirse en deuda con un hombre. Jo se siente molesta ya que su marido a tratado de contactarla varias veces. Rhonda está furiosa con Terrence por no defenderla frente a sus amigos.

Amanda, Billy y Alison deciden pasar el fin de semana en una rústica cabaña a las orillas de un lago. Alison observa la atracción que surge entre Billy y Amanda y teme que una mala experiencia amorosa entre su Jefa y Billy pueda afectar a su carrera. Jake y Jo pasan una romántica tarde. Mientras tanto, Matt se encontrará en medio de los problemas amorosos de Rhonda y Terrence, que deciden tomarse las cosas con más calma.

El padre de Billy fallece de un fulminante ataque al corazón. Amanda asiste al funeral en un intento de acercarse a su ex-novio. Allison tomará un avión desde Seattle a Los Ángeles para consolarle. Billy siente que en lo últimos años no estuvo tan cerca de su padre como debería haber estado, por lo que decide hacerse cargo, junto con su hermana, de la tienda de muebles que regentaba su padre. Billy recibe una carta que le había escrito su padre en la que descubrirá lo que sentía por él. Billy lleva al aeropuerto a Allison para que tome su avión de regreso a Seattle pero Allison no está segura de querer tomar ese avión de nuevo. La tragedia familiar de Billy también hace reflexionar a Matt que reconoce que debe plantearse de otra manera la relación con su padre.

La primera cita que tienen Billy y Allison resulta un desastre: los dos tienen la cabeza en otros problemas. Antes de que tengan una nueva oportunidad, Allison es requerida para una conferencia en Palm Spring. Y antes de salir, habla con Jane y le cuenta lo que sucede entre Michael y Kimberly, pero ella no le cree. Michael lo niega todo pero Jane no tardará en hacer nuevos descubrimientos. Por otra parte, Jake presta su moto a Billy para que pueda sorprender a Alison en Palm Spring, pero Amanda tratará de entorpecer el encuentro e interceptará una nota que iba destinada a Allison.