Nick intenta averiguar quién mató a su padre con la ayuda de un mecánico aeronáutico aficionado: Norman Exley, al tiempo que comienza a lidiar con los problemas que le presentan todos los miembros de la familia Darling. Juliet se encuentra en su nuevo hotel de lujo y se niega a participar en una importante sesión de fotos de la familia en la que participan unos leones entrenados. Entretanto, Tripp Darling presiona a Patrick para que anuncie su candidatura a senador, a pesar de que su hijo continua con un amor en secreto: Carmelita, una transexual.

Simon Elder y Tripp Darling se enfrentan a una partida de póquer en un yate el costo para acceder a él es de 20 millones de dólares- y apuestan unas cuantas propiedades de Manhattan. Ellos acuerdan que si Nick es capaz de convencer a Tripp para apostar su propiedad más preciada y costosa, Elder le revelará a Nick todo el lado oscuro de la muerte de su padre. Por su parte, Karen entra en pánico cuando se da cuenta de que no puede casarse con su cuarto marido hasta que su último divorcio con el irresistible Sebastián Flota (Eddie Cibrian) se haya concretado. Mientras tanto, Juliet introduce a Brian Jr. en el mundo del materialismo y del lujo. Jeremy empieza a trabajar para Tripp como un aparcacoches, pero es distraído por una mujer bella y misteriosa: Sofía Vergara.

Nick descubre que Simon y Karen se están viendo en secreto, pero él se resiste a admitirlo porque realmente le molesta que esto ocurra. Karen, por su parte, rompe la tradición familiar de ir a ver el ballet 'El cascanueces', para poder encontrarse con una persona misteriosa... Mientras tanto, Juliet recibe a un visitante de las islas Seychelles, al tiempo que Carmelita le dice a Patrick que cree que alguien la ha estado observando.